Papież okazywał też dużą hojność dla biednych i potrzebujących opieki, a ponadto bezwzględną niechęć dla sztuki niesłużącej celom religijnym. Jak poważnie traktował swoje obowiązki duszpasterskie, świadczyć może fakt, że wsławił się osobistą „pielgrzymką” po rzymskich kościołach, mającą na celu usunięcie z nich wszystkich nieprzystojnych obrazów. Szczególnie nie spodobały mu się wizerunki prawie nagiego św. Sebastiana i na wpół roznegliżowanej św. Marii Magdaleny. Nakazał też wydać edykt formułujący reguły, jakimi kierować się miała sztuka religijna, a na wszystkich „nieprzyzwoitych” malarzy nałożone miały zostać kary pieniężne. Preferowano przy tym tematykę pozbawioną apokryficznych podtekstów, rodem ze średniowiecznych legend. 

Wymogi skromności nie dotyczyły jednak papieskich nepotów. Pietro Aldobrandini i Cinzio Passeri Aldobrandini (Cardinale di San Giorgio) już w 1593 roku otrzymali godności kardynalskie, co pozwoliło im na zgromadzenie majątku, w tym pokaźnych zbiorów sztuki. Pietro wsławił się osobliwą kolekcją bardzo erotycznych obrazów, a oprócz tego znany był ze słabości do kurtyzan i mężatek. Papież protegował też innych swoich krewnych, mianował ich kardynałami albo korzystnie wydawał za mąż. W ten sposób w rękach rodu Aldobrandini znalazł się pokaźny majątek.

Aby dodać blasku swemu pontyfikatowi, papież ściągnął do Rzymu wybitnego poetę Torquata Tasso. Jednak w pamięci potomnych pragnął pozostać jako inicjator ery pobożności, dobroczynności i modlitwy. W mieście zabijaków, prostytutek i szulerów, jakim był Rzym końca XVI wieku, nie było to łatwe. Aby „oczyścić” Wieczne Miasto, wzmogła działalność rzymska inkwizycja, która skazała w tym czasie na śmierć dwadzieścia trzy osoby. Wykazywano się też surowością w walce z bandytyzmem i nawet jeśli ofiarami byli posiadacze wpływowych nazwisk, bezwzględnie karano każde przestępstwo. W ten sposób skazano na śmierć członków rodu Cenci (w tym Beatrice Cenci), którym zarzucono morderstwo głowy rodu – Francesca Cenci, nie uwzględniając w wyroku jego sadystycznych inklinacji. Pontyfikat Klemensa VIII będzie łączony z jeszcze jednym wydarzeniem. Po siedmiu latach więzienia, w nocy 16 lutego 1600 roku, wyprowadzono z celi i powiedziono na Campo de'Fiori Giordana Bruno; tam też został spalony na stosie. Takimi „rewelacjami” zainaugurowano Rok Jubileuszowy, któremu towarzyszyły nieustanne bójki między frakcjami Hiszpanów i Francuzów i sympatyzującymi z nimi rzymskimi rodami.

Surowość papieża przysporzyła mu wiele niechęci, tym bardziej że wraz z nadchodzącymi wiadomościami o sukcesach angielskich i niemieckich heretyków w mieście narastała atmosfera niepewności. Strach pogłębił się, gdy w wigilię 1598 roku Rzym nawiedziła wielka powódź – Tyber wylał, a istniejący od czasów starożytnych most Ponte Emilio (Ponte Rotto), łączący lewobrzeżną część miasta z Zatybrzem (Trastevere), runął pod naporem szalejącej wody, zabierającej ze swym nurtem ludzi i domostwa. W mieście zaczął panować chaos i obezwładniający strach. Otuchy dodał ludowi jedynie cud, jaki niedługo potem wydarzył się na Zatybrzu. W tamtejszym kościele odkryto nietknięte od stuleci zwłoki pięknej św. Cecylii – było to niczym psychoterapeutyczny środek na uśmierzenie bólu i frustracji niepewnych swej przyszłości rzymian.

Papież Klemens VIII zmarł w wieku 69 lat i został pochowany w bazylice Santa Maria Maggiore.